En su término municipal se encuentran múltiples restos prehistóricos, como plataformas y torres de vigilancia situadas en los montes próximos, y levantadas por pobladores del Bronce Pleno a fines a la Cultura de las Motillas, datadas entre los siglos XX a. C. y XIII a. C.
Periodo ibérico: De esta época destaca el poblado ibérico del Cerro de las Cabezas, un gran oppidum o poblado fortificado perteneciente a la Oretania, con una construcción en la cumbre del cerro. El poblado estuvo habitado entre los siglos VII a. C. y II a. C., Es uno de los yacimientos arqueológicos más extensos de la provincia de Ciudad Real y uno de los más importantes de la cultura oretana. En las últimas excavaciones han aparecido restos que podrían sugerir los primeros vestigios del cultivo de la vid en estas tierras.
Ya en el siglo XVI, en el emplazamiento donde se construía el convento de los Trinitarios, se encontraron lápidas funerarias, monedas romanas y los cimientos de una villa romana del siglo I a. C., que persistiría en la época visigoda.
Durante el periodo islámico la zona perteneció al Reino de Toledo, siendo de esta época los restos de muralla de una antigua fortaleza presentes en los muros de la iglesia de la Asunción, apreciándose un reloj de sol y varias inscripciones en su fachada meridional en árabe. Según Fernando Vasco Merlo, en la fachada norte o Puerta Umbría había dos lápidas con inscripciones mahometanas que rezaban "En nombre de Dios, Piadoso Dios. Grande. Rico Dios, que hace enriquecer y también hace empobrecer. Grande. Plenísimo. Uno el Dios. Ya ha llegado la hora de la Oración, uno uno uno, el Dios Mohamed, hijo del Dios del Patriarca Abraham, el Dios de Isaac, el Dios de Jacob, el Dios de David y su hijo Salomón, que sea siempre valiente la espada en contra del enemigo y haga destruir... y valga la verdadera ley de Mahoma. Quien es moro, es menester conforme lo manda la ley, de ir a la guerra de edad de catorce años hasta los cincuenta". De la segunda solo se pudieron leer estas tres palabras "Unidos, Juntos, Moriremos". Según la tradición oral, los moradores de estas tierras obtuvieron una bula del Califato por la que se les autorizaba al cultivo de la viña y la manipulación del vino, que estaba prohibido por el Corán. Los moriscos abandonarían Valdepeñas por el decreto de expulsión que se dictó en el siglo XVI.
Alrededor de la actual iglesia de la Asunción –antigua fortaleza– se fundaría la villa de Valdepeñas por decisión de la reina Berenguela de Castilla tras la batalla de Las Navas de Tolosa, agrupando a los pobladores de varias aldeas cercanas: Aberturas, Corral Rubio de Jabalón, Santa María de las Flores y Castilnuevo, de las cuales aún se conserva memoria en varios topónimos.
El primer texto en el que se menciona la población como tal se encuentra en los archivos de la Orden de Calatrava en 1243, citando al comendador de Valdepeñas. Desde ese momento Valdepeñas perteneció a la Orden de Calatrava, la cual, a los nuevos pobladores procedentes de los reinos de Castilla, León (Galicia, principalmente) y Aragón, en estas tierras reconquistadas exigía como condición para su establecimiento y derecho de ciudadanía continuar con el cuidado de la vid, que había pervivido durante la época musulmana.
En esta época medieval cabe destacar la presencia de una comunidad judía, como prueba la existencia de al menos dos sinagogas, una podría ser la convertida con el tiempo en ermita (el actualidad auditorio municipal Francisco Nieva)
Según Vasco Merlo, quien cita a su vez a varios historiadores y cronistas de la época, los Reyes Católicos se alojaron el día 18 de febrero de 1488 en la casa de la madre de Alfonso de Merlo (ubicada en la calle Torrecilla), a su paso para la conquista de Granada. En esta casa dejaron al cuidado de la viuda a las infantas, durante parte de la campaña. El mismo Alfonso de Merlo fue nombrado capitán y marchó con más de doscientos hombres para la conquista de Granada, sufragando los gastos con su hacienda.
A partir del reinado de Fernando el Católico, los reyes pasaron a ser los grandes maestres de las órdenes militares, con el fin de controlar su poder. Por la bula del 4 de mayo de 1523, el papa Adriano VI concedió las órdenes al Reino de Castilla y León, pasando a la jurisdicción real un importante patrimonio: dos ciudades, doscientas villas (Valdepeñas entre ellas) y un centenar de aldeas, repartidas en un amplio territorio.
Para aliviar las maltrechas arcas del Estado, el rey Felipe II vendió la villa de Valdepeñas, el 22 de abril de 1575, a Álvaro de Bazán, primer marqués de Santa Cruz, por la suma de 240.000 ducados. Valdepeñas pasaría a ser un señorío segregándose de la Orden de Calatrava.
Desde comienzos del s.XVIII, con el séptimo Marqués de Santa Cruz, el Señorío de Valdepeñas queda ligado a la Casa de Silva (actualmente, a la rama Silva-Bazán). Es entonces cuando se construyó un elegante palacio barroco sobre el solar de la que antaño fuera la casa del comendador (en la Plaza, donde tiene su cabecera la calle de la Virgen); aunque por desgracia, de este edificio no se conserva ningún vestigio al ser gravemente afectado (en la práctica, destruido) por el terremoto de Lisboa de 1755.
El 6 de junio de 1808, en plena ocupación napoleónica de España, el ejército español huyó de Valdepeñas por el inminente paso de tropas napoleónicas que se dirigían a Andalucía como refuerzos. El pueblo entero (incluidas mujeres y niños, junto con vecinos de pueblos cercanos), se alzó en armas en la Contienda de Valdepeñas, no permitiendo el paso a las tropas, consiguiendo, con un coste elevado de vidas y el incendio de parte de la villa, la retirada de los franceses de la provincia de La Mancha. Este retraso facilitó sin duda la victoria española en la batalla de Bailén. El hecho fue recogido por Benito Pérez Galdós en sus "Episodios nacionales" y sirvió para que el rey Fernando VII le otorgara el título de Muy Heroica villa. Destacaron en esta guerra famosos guerrilleros de la ciudad, como Francisco Abad Moreno "Chaleco"; Juana Galán "La Galana", La Fraila o el cura Calao.
Durante este siglo XIX se ve, como el resto de España, convulsa por guerras civiles -guerras carlistas- destacando en Valdepeñas importantes intrigas entre liberales y absolutistas, además de actuaciones guerrilleras. Como consecuencia de una nueva división territorial de España en 1833 en la que se cambian la mayoría de las provincias españolas existentes en esa época por las que hoy en día existen, desaparecerá la provincia de La Mancha para dar lugar a la nueva de Ciudad Real, segregándose e incorporando distintos territorios de la primera y pasando Valdepeñas a depender administrativamente de esta última.
A finales del siglo XIX y principios del XX, llegarán a Valdepeñas el ferrocarril, la luz eléctrica, el agua potable, posibilitando un gran desarrollo y la aparición de una burguesía emergente, que hará crecer la villa, llegando a ser la más grande de toda la provincia y duplicando en habitantes a la propia capital. Varias décadas más tarde entraría en servicio el ferrocarril de Valdepeñas a Puertollano, de vía estrecha. Las vías de tren tenían terminales en ciertas casas valdepeñeras próximas a la estación de ferrocarril, para cargar y descargar vino. En 1895, la Reina Doña Cristina le da el título de Ciudad. En 1897 Valdepeñas sufre una terrible inundación en casas próximas al arroyo La Veguilla que causó daños en las bodegas de José Amunátegui, en la de Carmelo Vasco y Gallego y en la de Alejo Barchino, cuya bóveda se hundió.
Con él se rompe este auge, coincidiendo con la Guerra Civil Española, que dejará la ciudad paralizada en su desarrollo. Durante los años cuarenta, cincuenta, sesenta y setenta, Valdepeñas "se apea del tren del desarrollo industrial", viéndose anclada en la agricultura y la industria del vino tradicional y familiar, un fenómeno común de la España interior, a excepción de los polos industriales. Esto hará que muchos valdepeñeros emigren hacia las grandes ciudades, haciendo que su población disminuya y se estanque durante este tiempo.
En 1964 se inauguró el monumento al "Ángel de la Paz", erigido en honor al Ejército español, obra de Juan de Ávalos; se situó en el cerro de las Aguzaderas, muy próximo y visible desde la carretera nacional IV, hoy autovía A-4. En la actualidad este monumento está casi totalmente destruido, por haber sido objetivo del F.R.A.P. La obra había sido realizada en chapa de cobre repujada, sobre una armadura interior de hierro.
En 1979 Valdepeñas sufre su última gran riada (la anterior en 1892), por el desbordamiento del arroyo de La Veguilla, que cruza de este a oeste la ciudad. La destrucción de dos barrios y el fallecimiento de veintidós personas por el agua convierten este suceso en noticia nacional durante semanas. Este hecho posiblemente hiciera cambiar drásticamente la economía de Valdepeñas; marcando el fin de la antigua y fructuosa industria vinícola.
Ya en los años 1980, se lleva a cabo en Valdepeñas un intenso proceso de reconversión del sector vitivinícola. De las más de 600 bodegas tradicionales se cerrarán muchas y surgen grandes bodegas que desarrollan técnicas punteras en la elaboración del vino y nuevas formas de producción con otra manera de ver el mercado. Se pasará del vino que surte las tabernas de Madrid a la exportación internacional. Incluso se introducen variedades distintas de uva.
